Поиск

Полнотекстовый поиск:
Где искать:
везде
только в названии
только в тексте
Выводить:
описание
слова в тексте
только заголовок

Рекомендуем ознакомиться

'Публичный отчет'
Об использовании результатов единого государственного экзамена 2008 года в преподавании русского языка в образовательных учреждениях среднего (полног...полностью>>
'Документ'
Про затвердження Порядку замовлення, видачі та обліку номерних знаків транспортних засобів, що виготовляються на індивідуальне замовлення їх власникі...полностью>>
'Лекция'
Вот человек! Сколько миллионов лет потребовалось природе, чтобы человек достиг данной ступени эволюции. И какой длительности эволюция предшествовала ...полностью>>
'Анкета'
- начальное звено: создана и используется адаптированная программа «Экология. 4 класс»; в рамках работы «Школы полного дня» реализуется программа «Сб...полностью>>

Методические указания по изучению дисциплины и задания для выполнения контрольных работ для студентов-заочников специальности 1-74 03 01 зоотехния

Главная > Методические указания
Сохрани ссылку в одной из сетей:

Структура углеводов

В первую очередь, необходимо разобраться в строении моноз, уяснить особенности строения ациклических и циклических форм.

Углеводы могут рассматриваться как альдегиды и кетоны, содержащие несколько гидроксильных групп. Моносахариды с альдегидной группой называются альдозы, а моносахариды с кетогруппой – кетозы.

O

C CH2–OH

H C=O

H–C–OH HO–C–H

HO–C–H H–C–OH

H–C–OH H–C–OH

H–C–OH CH2OH

CH2OH

глюкоза фруктоза

Альдозы и кетозы содержат асимметрические атомы углерода. Для них известно большое число стереоизомеров (2n, где n – число асимметрических атомов). Например, альдогексозы имеют четыре асимметрических атома углерода. Существует восемь различных альдогексоз. Каждая из них имеет два оптических изомера. Таким образом, общее количество изомеров альдогексоз насчитывает 16. Наиболее важными из них являются два оптических изомера глюкозы.

CHO CHO

Н–С–ОН HO–C–H

HO–C–H H–C–OH

H–C–OH HO–C–H

H–C–OH HO–C–H

CH2OH CH2OH

D-глюкоза L-глюкоза

Символы D- и L- указывают конфигурацию гидроксильной группы, присоединенной к атому С5.

Для углеводов характерен еще один вид структурной изомерии: циклоцепная таутомерия.

Циклизация моносахаридов происходит в результате того, что атом водорода гидроксильной группы (С5) присоединяется к кислороду альдегидной группы за счет разрыва -связи, образуя так называемый полуацетальный (гликозидный) гидроксил.

О

HO–C–H С Н–C– OH

Н–С–ОН H H–C–OH

HO–C–H О Н–С–ОН HO–C–H О

H–C–OH HO–C–H H–C–OH

H–C– H–C–OH H–C–

CH2OH H–C– OH CH2OH

CH2OH

-D-глюкоза D-глюкоза -D-глюкоза

В результате разрыва -связи С1 образует связь с кислородом гидроксильной группы С5.

Если гликозидный гидроксил расположен так же, как и гидроксил, определяющий принадлежность к D- или L-ряду, то такая форма называется -формой, если с противоположной стороны, то -формой.

При изучении углеводов и их производных обратите внимание, что именно за счет этого гликозидного гидроксила идет образование сложных углеводов, глюкопротеидов, нуклеиновых кислот и других природных соединений.

Более наглядно строение молекулы углевода можно представить, используя так называемые перспективные формулы Хеуорса. атом кислорода расположен в правом верхнем углу. Заместители, которые были слева или справа в проекционных формулах, пишут соответственно сверху или снизу по отношению к плоскости кольца, изменяя положение заместителей у атома углерода за счет которого осуществляется циклизация. Шестичленные циклы называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами.

CH2OH CH2OH

H С OH

H H H H

OH H

HO OH H OH

H OH H OH

-D-глюкопираноза -D-глюкофураноза

При изучении химических свойств сахаров следует исходить из химических свойств функциональных групп, входящих в молекулу. Так, если молекула углевода содержит свободный гликозидный гидроксил, то в водном растворе она будет находиться в равновесии с открытой формой и давать реакции карбонильной группы, например, окисление. Следует учесть, что именно наличие или отсутствие свободного гликозидного гидроксила определяет дисахарид в группу восстанавливающих или невосстанавливающих сахаров.

К восстанавливающим дисахаридам относятся вещества, образующиеся при отщеплении воды за счет гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртового гидроксила другой (мальтоза, лактоза, целлобиоза). Такие дисахариды имеют один свободный гликозидный гидроксил, способный к таутомерным превращениям. Для них характерны типичные реакции на карбонильную группу: образование фенилгидразонов и озазонов, присоединение водорода и синильной кислоты, восстановление гидроксида меди и фелинговой жидкости, реакция серебряного зеркала и т. д.

К невосстанавливающим дисахаридам относятся вещества, образующиеся при отщеплении воды за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов (сахароза). Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В дисахаридах этого типа нет свободного полуацетального гидроксила, они не способны к таутомерным превращениям, не дают характерных реакций на карбонильную группу и не обладают восстанавливающими свойствами. Они способны только к реакциям, обусловленным присутствием гидроксильных групп – образованию простых и сложных эфиров и сахаров.

Изучение полисахаридов надо начинать со знакомства с их строением, с отличительных особенностей структурных формул крахмала и клетчатки, знать особенности - и - гликозидных связей, а также биологическое и практическое значение этих полисахаридов. Обратить внимание на строение и свойства гетерополисахаридов: гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина.

В процессе изучения сахаров обратите внимание на образование сложных эфиров, ибо они играют важную биохимическую роль (фосфорные эфиры в синтезе и распаде углеводов) и имеют большое народнохозяйственное значение (нитроклетчатка, ацетатное волокно, ацетобутират целлюлозы и т. д.).

Л и т е р а т у р а: [1, с. 360-385].

Вопросы для самопроверки

1. Напишите карбонильные формулы D-глюкозы, D-фруктозы, D-галактозы. Укажите, что есть общего в их строении.

2. Что такое L- и D-, - и - формы сахара? Укажите на конкретных примерах моносахаридов.

3. Напишите альдегидные и циклические формы глюкозы.

4. Мутаротация. Объясните это явление на примере глюкозы.

5. Какой гидроксил называется гликозид? Какие реакции свойственны сахарам по этому гидроксилу?

6. Напишите уравнения реакций образования сложных эфиров глюкозы и фруктозы с фосфорной кислотой.

7. Напишите формулы рибозы и дезоксирибозы в карбонильной и циклической формах.

8. Напишите уравнения реакций образования мальтозы и целлобиозы. Чем отличаются структурные формулы этих дисахаридов?

9. Укажите, какие дисахариды относятся к восстанавливающему и невосстанавливающему типу. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

10. Гидролиз крахмала и клетчатки. Какие промежуточные и конечные продукты при этом образуются?

11. Строение гликогена и его биологическая роль.

12. Напишите структурные формулы гетерополисахаридов.

1.4. Липиды, их распространение в природе

и биологическая роль

К липидам относятся жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения. Обычно их подразделяют на две подгруппы: простые липиды – жиры и сложные липиды, к которым часто относят и свободные длинноцепочные кислоты жиров, стеарины, воски.

Природные животные и растительные жиры (масла) представлены,

в основном, сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот. В общем случае они называются триацилглицерины. Общая формула триацилглицеринов:

CH2–O–CO–R

CH–O–CO–R

CH2–O–CO–R,

где R, R, R – углеводородные радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав триацилглицеринов входят кислоты с длинной цепи С10–С18, например, олеиновая, линолевая, линоленовая, стеариновая, пальмитиновая.

Изучая этот раздел, обратите внимание на состав жиров, распространение в природе, классификацию жиров, отличие жидких жиров от твердых и превращение первых во вторые (реакции гидрогенизации), реакции гидролиза.

Сложные липиды дают при гидролизе, кроме глицерина и высших монокарбоновых кислот, фосфорную кислоту и аминоспирты, или

другие сложные спирты. Примерами могут быть лецитины, кефалины, серинфосфатиды, фосфосфингозиды, цереброзиды.

Цереброзиды – это сложные липиды, относящиеся к классу гликозидов. Они содержат сфингозин, жирную кислоту и сахар (D-глюкозу или D-галактозу). Фосфорная кислота в их состав не входит. Обратите внимение на строение и биологическое назначение стероидов на примере всего холестерина.

Л и т е р а т у р а: [1, с. 313-324].

Вопросы для самопроверки

1. Классификация липидов.

2. Перечислите основные высокомолекулярные жирные кислоты, входящие в состав жиров.

3. Напишите уравнение реакции получения тристеарина.

4. Охарактеризуйте и сравните физические свойства природных жиров.

5. Дайте аналитическую характеристику жиров.

6. Мыла, их состав, твердые и жидкие мыла.

7. Строение сложных липидов. Напишите уравнение реакции образования лецитина (фосфатидилхолин) и кефалина (фосфатидилэтаноламин).

8. Напишите формулу холестерина и определите его биологическую роль.

    1. Аминокислоты. Пептиды. Белки

Аминокислотами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и карбоксильные группы. Они имеют неоценимое значение в жизнедеятельности организмов, так как из их остатков построены белки. Аминокислоты, входящие в состав белков, являются -аминокислотами и относятся к L-ряду.

O

C

OH

H2N–C–H

R

L-аминокислота

Различаются природные аминокислоты по характеру углеводородного радикала, содержащего разные углеводородные остатки и функциональные группы (–ОН, –SH, –S–CH3 и т. д.).

Для природных аминокислот используют в основном тривиальные названия.

CH2–COOH; CH3–CH–COOH; HO–CH2–CH–COOH.

NH2 NH2 NH2

глицин аланин серин

(аминоуксусная (2-аминопропановая (3-окси-2-аминопропановая

кислота) кислота) кислота)

Среди аминокислот, входящих в состав белков, выделяют заменимые и незаменимые (не синтезируются в организме животных и человека).

При изучении свойств аминокислот следует помнить, что наличие в их молекуле кислотных и основных групп определяет амфотерный характер этих соединений. Они могут давать соли как с кислотами, так и с основаниями, проявляя при этом и другие свойства аминов и кислот.

Аминокислоты имеют солеобразное строение, образуя внутренние соли.

R–CH–COOH R–CH–COO-

NH2 NH3

Это в значительной мере определяет их физические свойства: кристаллическая структура, высокие температуры плавления, хорошая растворимость в воде.

Как бифункциональные соединения, аминокислоты способны вступать в реакцию конденсации:

O O

CH2–C + CH3-CH–COOH CH2–C–NH–CH–COOH

NH2 OH NH2 NH2 CH3

H

В результате образуются ди-, три- и полипептиды, связанные между собой пептидной связью (–C–N–).

O H

Пептиды – это основа белков. Короткоцепочные полипептиды называют по тем аминокислотам, которые его образуют, только у названия аминокислоты, карбоксильная группа которой участвует в образовании пептидной связи, суффикс –ин меняется на –ил.

О О

СH3–CH–C–NH–CH2–C–NH–CH–COOH

NH2 CH2–OH

аланилглицилсерин

Разберитесь в строении природных полипептидов (глутатион, карнозин, ансерин и др.).

Белки входят в состав всех живых организмов и представляют собой биополимеры -аминокислот. Необходимо разобраться в строении

белков, классификации (простые и сложные) и в физических и химических свойствах белков. Знать основные качественные реакции на белки (биуретовая, ксантопротеиновая, нингидриновая и т. д.).

Л и т е р а т у р а: [1, с. 385-411].

Вопросы для самопроверки

1. Как подразделяются аминокислоты в зависимости от углеродного радикала, количества карбоксильных и аминных групп, входящих в молекулы аминокислот?

2. Напишите реакции диссоциации аминокислот. Объясните, почему они обладают амфотерными свойствами.

3. Напишите, какие аминокислоты имеют нейтральную, кислую и основную среду, чем объясняется характер среды.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия аспарагиновой кислоты с NaOH и HCl.

5. Какие соединения называются полипептидами?

6. Номенклатура полипептидов.

7. Напишите уравнение реакции получения трипептида из метионина, валина и серина.

8. Строение глутатиона и его биологическая роль.

9. Классификация белков. Какие белки называются простыми и сложными?

10. Строение белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная, четвертичная структуры белков.

11. Назовите основные качественные реакции на белки.

    1. Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты входят в состав растительных и животных клеток, принимают участие в передаче наследственных признаков и синтезе белка.

В основе молекулы нуклеиновой кислоты лежат длинные цепи пентоз: -D-рибофуранозы и 2-дезокси--D-рибофуранозы и молекул фосфорной кислоты, соединенных посредством эфирных связей:

гетероцикл гетероцикл гетероцикл

О О

…–О–– ––О–Р–О–– ––О–Р–О–– ––О–…

сахар ОН сахар ОН сахар

Необходимо разобраться в классификации нуклеиновых кислот. Уясните, чем отличаются по строению ДНК и РНК, нуклеозиды и нуклеотиды.

Нуклеозиды представляют собой N-гликозиды, где неуглеводная часть (агликон) представлена остатками гетероциклов (аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил).

O

HO O CH2OH

N NH

+ H H

N N NH2 H H

H OH OH

гуанин

O

N NH



O N N NH2

CH2OH

H H H H

HO OH

гуанозин (нуклеозид)

Нуклеотиды образуются за счет присоединения фосфорной кислоты к нуклеозиду через гидроксил у пятого углеродного атома пентозы:

O

N NH

O O N N NH2

OH–P –O–H2C

OH

H H H H

HO OH

нуклеотид 5-гуанозилмонофосфат (ГМФ)

Кроме того, что нуклеотиды являются основным строительным блоком НК, они в живой клетке выполняют ряд других функций и имеют свои особенности строения.

Л и т е р а т у р а: [1, с. 438-447].

Вопросы для самопроверки

1. Напишите гетероциклические основания, входящие в состав ДНК, РНК.

2. Нуклеозиды, их химическое строение, номенклатура.

3. Нуклеотиды, химическое строение, номенклатура.

4. ДНК, первичная, вторичная и третичная структуры. Понятие о кодонах и генах.

5. РНК, особенности химического строения. Виды РНК.

6. В чем особенности строения и роль свободных нуклеотидов в живой клетке (АТФ, АМФ и т.д.)?

  1. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ



Скачать документ

Похожие документы:

  1. Методические указания по изучению дисциплины и задание для контрольной работы студентам-заочникам высших сельскохозяйственных учебных заведений по специальности 1-740301

    Методические указания
    Методические указания разработаны на основании Программы по изучению дисциплины «Охрана труда» для высших сельскохозяйственных учебных заведений по специальностям
  2. Методические указания по изучению дисциплины и выполнению контрольной работы для студентов-заочников агробиологического факультета

    Методические указания
    Приведены методические рекомендации по изучению дисциплины, содержание разделов дисциплины, контрольные вопросы для самопроверки. Представлены вопросы для выполнения контрольного задания.
  3. Методические указания для студентов очного и заочного отделения к самостоятельным работам по

    Методические указания
    Методические указания к самостоятельным работам по дисциплинам "Сельскохозяйственной радиобиология" (специальность 110401 – Зоотехния), “Сельскохозяйственная радиология” (специальность 110305 - Технология производства и
  4. Паказальнік літаратуры, якая прапануецца для пераразмеркавання выпуск 1, 2010 г

    Документ
    Прапануем першы выпуск Паказальніка літаратуры, які змяшчае інфар-мацыю аб новых паступленнях у фонд ўнутрырэспубліканскага дакументаабме-ну і пераразмеркавання аддзела камплектавання фондаў Нацыянальнай біблія-тэкі Беларусі.
  5. 2009 учебно-программная документация нормативные документы в образовании учебно-методическая литература дидактические материалы учебно-наглядные и справочные пособия видеофильмы Москва 2008 г г

    Литература
    Одним из направлений деятельности ФИРО является разработка стандартов профессионального образования, учебно-программной и учебно-методической документации.

Другие похожие документы..